Во многих случаях это взаимозаменяемые слова. Значение и особенности употребления можно уточнить в наших электронных словарях.
Запятая не нужна.
Если Вы обращаетесь не к одному человеку, то вы следует писать с маленькой буквы.
Возможны оба варианта. Для строгого официально-делового стиля более уместно: управляющему.
Ответ на Ваш вопрос (в том виде, в каком Вы его сформулировали) может занять не один десяток страниц. В каждой стране свои традиции и правила обращения к другому человеку.
1. Кавычки нужны. 2. Написано верно.