Да, слово боль имеет формы множественного числа (ударение в них остается на корне: болей, при болях).

Можно, в значении "пробуют себя в роли учителя".

Тире ставится перед это (присоединяет сказуемое к подлежащему).

Препарат от боли нужно принимать при боли.

Действительно, классическая поэзия приучила нас к тому, что каждая стихотворная строка начинается с прописной буквы (независимо от того, какой знак стоит в конце предыдущей строки и стоит ли он вообще). Но в стихотворении, как, пожалуй, ни в каком другом литературном жанре, в наибольшей степени проявляется авторская воля. Автор определяет место начала строки, расположение строк, разбивку текста на строфы и т. п. Волен он и начинать строку с маленькой буквы, никакого запрета на это правила правописания не содержат. Особенно такой прием характерен для поэзии XX века, и для некоторых поэтов он становится своеобразной «визитной карточкой». Например, такое оформление характерно для большинства стихотворных произведений Булата Окуджавы: строка начинается с прописной буквы, только если перед этим закончилось предложение. Вот пример (из «Песенки о Моцарте»):

Где-нибудь на остановке конечной
скажем спасибо и этой судьбе,
но из грехов своей родины вечной
не сотворить бы кумира себе.
Ах, ничего, что всегда, как известно,
наша судьба – то гульба, то пальба...
Не расставайтесь с надеждой, маэстро,
не убирайте ладони со лба.

Здесь сочетание "совсем не" синонимично словам вовсе не, отнюдь не. Нужно написать раздельно.

Возможны оба варианта. Или: попробовал себя в роли...