ОСМЕЛИВАТЬСЯ, несов. (сов. осмелиться), на что и с инф. Приходить (прийти) в состояние отваги, уверенности, чувствуя решительность для совершения какого-л. поступка; cин. решаться; ант. оробеть [impf. to dare (to)]. Он осмеливался показать Кириллу маршрут автопробега. Виталий хотел окликнуть ее, но не осмелился.

ОСМЕЛИВАТЬСЯ, несов. (сов. осмелиться), на что и с инф. Поступать (поступить) храбро, отважно, бесстрашно, решаться (решиться) поступить рискованно; cин. книжн. дерзать, отваживаться, решаться, рисковать [impf. to dare (to); to risk, take chance]. Бабушка не доверяла вечернему лесу и при всей своей фанатичной любви к грибной охоте не осмеливалась ходить в лес во второй половине дня. Все удивились, что новый сотрудник — молодой специалист, недавно окончивший институт, осмелился спорить с директором, которого боялись и просто не любили все работающие в проектном институте.