Родился в Омске в семье чиновника. Воспитывался в семье своего старшего брата, Н. Ф. Анненского, народника. Писать стихи начал еще в детстве. Окончил Петербургский университет, преподавал древние языки, античную литературу, работал директором Николаевской мужской гимназии в Царском селе.

В печати Анненский дебютировал как критик. Литературно-критические статьи собраны в «Книгах отражений» (1906–1909). Переводил трагедии Еврипида, написал несколько собственных трагедий на сюжеты античной мифологии («Фамра кифаред», 1916 г.).

Как поэт стал известен лишь незадолго до смерти. Стихи Анненского проникнуты влиянием французских поэтов конца 19 века: Бодлера и Верлена. Cтиль Анненского отличается вычурностью и изысканностью. При жизни выпустил под псевдонимом Никто единственную книгу стихов «Тихие песни» (1904).

В 1910 г. напечатан главный сборник поэта – «Кипарисовый ларец», в 1923 г. – «Посмертные стихи».

Оказал влияние на многих русских поэтов, в особенности на символистов и акмеистов. Ахматова считала Анненского своим учителем.

Похоронен в Царском Cеле.